El oriundo de Chigorodó, Antioquia, llegó al ‘equipo de la tierra firme’ en el año 2020, desde entonces anotó 21 goles y sumó 6 asistencias en 81 partidos disputados. Sus goles más recordados, sin lugar a dudas, el doblete en la final ante Millonarios que le significó la tercera estrella al Deportes Tolima.

Caicedo recaló en el equipo de Ibagué tras un fallido paso por Estados Unidos en el New England Revolution y un muy breve regreso a Independiente Medellín en 2020, que solo duró cinco partidos. En Deportes Tolima se consolidó como figura en sus primeras temporadas, pero se ha diluido con el pasar del tiempo y su rendimiento goleados ha disminuido considerablemente.

El periodista deportivo de Caracol Radio en Ibagué, Willian Cruz, adelantó información sobre el futuro del jugador y señaló que este no continuaría en el equipo la próxima temporada. 

Como ya se venía manejando, Juan Fernando Caicedo será jugador libre el próximo mes

El delantero finaliza su contrato en junio y no continuará con el @cdtolima

De los goles marcados con el pijao, sin duda los más recordados serán los de la final ante @MillosFCoficial en 2021 pic.twitter.com/WUTtM6Zass

— Willian Cruz (@williancruz7) May 24, 2023

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Hace algunos minutos, el Periodista deportivo de WinSports y experto en noticias sobre fichajes en el fútbol colombiano, Pipe Sierra, confirmó la información y añadió que el Deportes Tolima presentó una oferta de renovación, pero el delantero no la aceptó. Al parecer, habría interés de otros equipos en Colombia y el exterior.

A inicios de 2022, el Deportes Tolima recibió una oferta del Al-Ahli Doha de la Liga de Catar por Caicedo; sin embargo, Gabriel Camargo, entonces presidente del equipo no la aceptó, a pesar de los deseos del jugador por marcharse de la institución.